Зрозуміло, що такий спурт декого здивував, але не людей, котрі були причетні до сходження «Оболоні». Вони вірили в те, що успіх прийде, для цього лишень потрібно натхненно працювати. Чотири сезони клуб грає в другій лізі, поступово адаптуючись та набираючись досвіду. Ось які місця посідала «Оболонь» в цей період сезон-95/96 - четверте місце, сезон-96/97 - четверте місце, сезон-97/98 - п'яте місце, сезон-98/99 - перше місце). Таким чином, зігравши чотири сезони, команда вперше у своїй недовгій історії здобула право грати у першій лізі. Попри всі намагання колективу утриматися серед
в першій лізі по завершенні сезону вона посіла 16 сходинку, яка не
дозволила залишитися в другій за рангом лізі України. Але накопичений
досвід виявився дуже цінним, аби команда, реально оцінивши свої сили,
знову сконцентрувалася на виконанні серйозних завдань. Тим паче, що
в цей час своє плече команді підставив концерн ОБОЛОНЬ - відомий в
Україні виробник пива та солодких напоїв, а почесним президентом клубу
на громадських засадах став народний депутат України Олександр
Слободян. Отримавши таку міцну підтримку, команда не збиралася довго
засиджуватися у другій лізі. Перед нею було поставлене завдання якомога
швидше повернутися до першої ліги. На посаду головного тренера клубу
було запрошено відомого в Україні фахівця, у минулому гравця київського
«Динамо» Володимира Мунтяна. Поставлене завдання команда виконала на
п ятірку і вже через рік повернулася в першу лігу. В команді з'явилося
двоє досвідчених футболістів - Юрій Сак, Володимир Циткін. Одночасно з
цим набиралася сил своя необстріляна молодь - Володимир Крохмаль,
Михайло Слободян, Роман Козеренко. Стартувала команда з поразки, але
поступово очковий багаж поповнювався і на зимову перерву сезону 2001/02
команда пішла посідаючи третю позицію. Тим часом у зимовий період
Володимир Мунтян погодився на пропозицію владикавказької "Аланії" і
очолив російський клуб. А керівництво клубу запросило на посаду
головного наставника Петра Слободяна, відомого у минулому гравця
дніпропетровського "Дніпра" та київського "Динамо". Прикметно, що до
цього Петро Петрович не очолював команди майстрів, але президент клубу
на громадських засадах Олександр Слободян не зважав на це. Бажання та
амбіції однофамільців злилися в одне прагнення - зробити "Оболонь"
командою, яка буде приносити радість її прихильникам. Протягом
другого кола сезону-2001/02 команда трималася на завойованих позиціях і
в підсумку залишилася на третьому місці, яке дало право вперше в
історії клубу пробитися до вищої ліги, випередивши запеклого конкурента житомирське "Полісся". Вища
ліга - вищі вимоги. У швидкоплинне міжсезоння команда поповнилася
кількома новими виконавцями, а до кінця подачі заявок прийшло ще
декілька гравців. Загалом перелік новачків такий: Сергій Ковалець,
Володимир Черніков, Руслан Єрмоленко, Євген Сухина, Всеволод Романенко,
Ігор Продан, Олег Тимчишин, Андрій Драголюк, Павло Онисько,Сергій
Дітковський, Роман Литовчак.
У першому колі нинішнього чемпіонату, матч між цими суперниками проходив у м. Києві, тоді програючи по ходу матчу 3:0 наша команда спромоглася двічі відповісти оболонцям, і навіть могла зрівняти рахунок, але удар головою Сергія Старенького, на останніх секундах матчу пройшов в кількох сантиметрах над поперечиною.
